В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в одном инвестиционном банке. Карьера едва началась, но банк неожиданно прекратил деятельность — всё рухнуло после резкого падения индекса Доу-Джонса. Тереза, его жена, посоветовала найти новое место. Так он оказался в скромной конторе, которая имела дело с малозначительными акциями.
У Джордана был особый подход к клиентам — напористый, но обаятельный. Это быстро принесло результаты. Примерно тогда же он познакомился со своим соседом Донни, торговцем. Они сразу поняли друг друга и решили создать собственную фирму. В команду вошли несколько друзей Джордана, а также его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы жизнь Джордана превратилась в череду ярких и сомнительных событий. Он постоянно бывал на шумных вечеринках, имел связи с женщинами лёгкого поведения, активно пробовал различные наркотики — кокаин, кваалюд и не только.
Со временем его стремительное обогащение привлекло внимание. Им заинтересовался один агент ФБР.